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Juventus enfrentó como local a Milán por Serie A, en el partido más importante de la cuarta fecha; en esta oportunidad, como es costumbre por el buen rendimiento del nacido en Necoclí, Cuadrado fue titular en un partido en el que Juventus buscaba su primera victoria del torneo, pues en las tres salidas anteriores no había podido ganar; sin embargo, un 1-1 arrojó el partido.
Cuadrado, quien también jugó a mitad de semana en la victoria ante Malmo por la primera jornada de la fase de grupos de Champions, disputó 72 minutos de juego, pues el estratega Massimiliano Allegri lo sustituyó para darle ingreso a Federico Chiesa, trató de influir en el juego, y llegó a tener buenos tramos, sin ser tan importante como en encuentros pasados.
El partido inició con el equipo del colombiano tratando de ser protagonista, y muy rapido consiguió irse arriba en el marcador, pues luego de un cobro de esquina de Milán, 'la Vecchia Signora' armó una contra que manejó muy bien Paulo Dybala quien luego pondría a Álvaro Morata frente al portero rival para marcar a los cuatro minutos el 1-0.
Para la segunda parte, Milán trató de insistir más, y se fue de frente al arco de Juventus, siendo protagonista en distintos tramos; y fue justo tres minutos después de la salida del colombiano, cuando Ante Rebic marcó de cabeza el 1-1; de ahí para adelante, Milán fue quien más insistió.
Sin embargo, los delanteros 'rossoneros' no lograron vulnerar el arco defendido por Szczesny, y el partido no dejó ver más que un empate. De 12 puntos disputados, la Juventus apenas ha conseguido dos. Juventus está en la casilla 18, mientras que Milán marcha segundo.
